ボブディランがノーベル文学賞を歌手として初めて受賞しましたが、たしかに歌の数だけ歌詞があるので、意外と面白い歌詞が見つかります。
ということで、自分が好きな言い回しが面白い歌詞の歌を紹介します。

若干自分が聞く曲に偏ってしまいますので、好きな音楽がばれちゃいますね。

RADWIMPS：おしゃかしゃま

「カラスが増えたから殺します
さらに猿が増えたから減らします
でもパンダは減ったから増やします
けど人類は増えても増やします」

RADWIMPSの歌詞はどれも正直面白いので一つ選ぶのは難しいのです。
これは曲の冒頭からわかりやすく問題を定義していて、後続に続くというパターンで人間って何？的な面白い歌詞ですね。
こういう言葉遊びが上手な歌詞を何個もかけるというのはなかなかの能力だと思います。

クリープハイプ：ラブホテル

「『今更言われても困るよ』とか今更言われても困るよ」

まさにその通りとしか言いようがないですね。
たしかに今更言われても困るのはお互いさまですね。
曲自体は夏のせいにすればいいとか、少し全体的に知的レベルをさげてる感じが面白いですね。だからこそその中にでてくるこのロジカルな表現が際立つのかも。

Back number:青い春

「踊らされてるのも
随分前からわかっていて
それでも　それでも」

青春をつづった歌詞で、ピュアにかかれてて面白いですね。「まぁいいやが増えたのは……」のくだりも面白いです。
たしかに若かりし頃は感受性があったなーとノスタルジックになってしまう歌詞がいいですね。
ちなみにこの曲は違いますが、Backnumberのうりは女々しさなので、ほかの曲もそれはそれで楽しめます。

Bump of Chicken：車輪の唄

「券売機で一番端の一番高い切符が行く街を僕はよく知らない
その中でも一番安い入場券をすぐに使うのに大事にしまった」

この曲は素晴らしいですね。
全体的に歌詞が対になっていて、送る人と送られる人、送るまでと送った後などが対比された表現がとても面白いです。
曲調も軽い明るさの中にある哀愁がよく表現されていて非常に聞いていて心地よいです。
Bumpも超ベテランの域ですが、全体的にストレートな表現と間接的な表現が入り混じっててとてもよいですね。

井上陽水：氷の世界

「いつかノーベル賞でも
もらうつもりでガンバッテるんじゃないかな」

井上陽水の中でも一番盛り上がると思われるこの歌ですが、結局何が言いたいのかサッパリわからないのですが、言い回しは独特でとても面白いです。
人を傷つけずにグッと我慢してしまう人はいつか報われると思ってるんじゃないの？みたいな流れなのですが、正直わけわかんないです。
これ以外にも傘がないとか人生が二度あればとか深いんだかなんだかの曲が多いので、気になる人は聞いてみましょう。

まとめ

と、ほかにもいっぱいある中で何個かピックアップしてみました。

歌詞が好きな人であれば、こちらの記事もどうぞ。

一度は聞きたい歌詞が哲学的な名曲　5選

現代人の生活に音楽はかかせないものになっていると思います。 ということで、めちゃめちゃ売れたわけじゃないけど、忙しい現代の生活の中で、個人的にはこりゃ聞いた方がいいでしょう、という哲学的な名曲を5つリストしてみます。 世代がバレてしまうのだろうか。これが好きならこっちも好きかと↓ Jam / The Yellow Monkey一つ目はイエモンの初期の曲、Jamです。やはりこれはいいですねー。 3連符(?)のドラムのリズムに載せて、壮大なメロディーと簡単だけど深い歌詞のマッチングがすばらしいです。そしてなんといっても衝撃的なのは...

メッセージ性のある歌詞もあれば、何か表現するための歌詞もあり、その意図もわからないものが多々ありますが、アーティストとしてはアピールする一つの武器なので、聞く側も受け止めてあげないと、と思いながら歌を聞いています。